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金剛烷早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學家普雷洛格(Vladimir Prelog)于1941年通過逐步合成法經歷二十幾步合成的。
當時金剛烷是一個相當金貴的化合物。
1957年美國普林斯頓的化學家施萊爾在試圖用做催化劑將內型的氫化二聚環戊二烯加熱轉化成外型異構體的實驗時無意中發現產物中含有的金剛烷副產物。施萊爾抓住了這個機會,通過優化條件提高了金剛烷的產率。于是只要從廉價的石化產品環戊二烯二聚體兩步即可制得金剛烷。從此金剛烷的像雪崩一樣掉了下來,成為一個十分便宜易得的化合物。
金剛烷
在二十世紀五十年代,金剛烷合成新方法的出現正應了“天時、地利、人和”這句話。 因為在那個時代研究剛好大規模開展起來。人們開始通過新技術來系統研究機理過程,并提出了很多相關理論。當時的研究涉及化合物的結構對反應速度的影響,人們需要往化合物中引入一種合適的帶大位阻基團來考察反應發生的變化,金剛烷基成了一種理想的大位阻基團,而它又非常適時地下降到可以接受的程度。
除此以外,由于金剛烷的特殊籠狀結構引起化學界的濃厚興趣,滋生了籠狀化合物化學的誕生。到后來發現金剛烷胺,更得到了藥學界的格外關注?;瘜W界圍繞金剛烷的系統研究已經形成了一門的學科:金剛烷化學。